大学毕业后，马云从当年五百多名毕业生中脱颖而出，成功留校任教。同时，他在当地翻译界混得是如鱼得水。
1988年，马云从杭州师范学院外国语系英语专业毕业，获文学学士学位，之后被分配到杭州电子工业学院（现杭州电子科技大学），任英文及国际贸易讲师。之后马云成为杭州市优秀青年教师，发起西湖边上第一个英语角，开始在杭州翻译界有名气。
马云教书的风格与别的老师不同，他讲话比较有趣，同学们都爱听，甚至有逃课来听他的课的，很快，马云就成为杭州市十大优秀青年教师。
在学校教课之余，马云还去杭州市基督教青年会的夜校兼职教英语。在那里，马云认识了很多学生，其中不少日后成为马云的首批创业伙伴或者客户。
1994年，30岁的马云开始了自己人生的第一次创业，他成立了杭州海博翻译社。
这家翻译社是杭州第一家专业的翻译社，初始成员除了马云以外，就是马云学校的退休老师和夜校的学生。
由于刚开始没有名气，翻译社的收入，连房租都付不起，更别说工资了。
马云只好带着夜校学生们去义乌小商品市场批发商品拿回杭州卖。那段时间，马云卖过鲜花、礼品、袜子、内衣，还有医疗器械，勉强维持着翻译社的生计。
1995年，马云有了一次去美国的机会。
当时，杭州桐庐县政府和一家美国公司有一个合作项目，美方没有按照合同付款，需要一个懂外语的人去交涉。由于马云在杭州翻译界小有名气，桐庐县找到了他，给他安了一个“商务代表”的头衔，委托他去美国谈判。
马云到了美国后才发现，那家公司是个骗子公司，不仅不想付款，还想拉着马云继续去骗政府的钱。
马云没有同意。接下来发生的事情，在各种报道里被无数次地演绎。
有的说，马云受到美国黑帮的追杀；有的说，马云被软禁在别墅里，被人持枪威胁。
最神奇的一种传说是：
马云逃脱以后，浑身上下只剩下25美分，走投无路之下在机场的“老虎机”上玩一美分一把的赌局，在输掉了24美分以后，最后1美分中了600美元的大奖。
总而言之，各种讲述都非常离奇。根据马云的多年助理陈伟的表述：
马云经历了一系列惊心动魄的事件，终于逃出魔掌……
“这帮人太坏了！”马云披着毯子缩在沙发里，很多次重复着这句话。可以感觉到，一些不堪回首的细节，恐怕马云永远不想再提起。
逃出魔掌后，马云去了西雅图。他到这里的主要目的，是考察一个绝大多数中国人从未听过的东西：互联网。
马云在杭州有个朋友比尔是美国外教，他的女婿斯图尔特在西雅图VBN公司工作，马云通过比尔找到了他的公司。
在两间很小的办公室里，有5个年轻人对着电脑屏幕不停地敲键盘，马云不敢轻易接触电脑，特拉斯蒂客气地说：“不必要害怕的，你可以随便用。”
根据马云日后在央视《人物》栏目的讲述，当时的情景是这样的：
斯图尔特向马云介绍说，这就是电脑，这就是internet，你搜什么东西，一搜就出来了，你可以试试。
马云说，我不敢碰，这东西太贵了，碰坏了不得了。
斯图尔特说，又不是炸弹，不会爆炸的，你尽管碰没事。
于是，马云小心翼翼地在雅虎的搜索栏输入了四个字母：BEER（啤酒）。
搜索结果出来了，马云看到了世界各地的啤酒。但是没有中国的。他输入“中国啤酒”，但是返回的是“No data”（没有数据）。
马云又敲chinahistory，找到50字的介绍。
“为什么有些东西能够搜索出来，有些东西搜索不到？”马云怀着好奇心问，“是由于我搜索的方法不对，还是其他哪样原因？”
特拉斯蒂耐心地解释：“并非你的搜索方法不对，而是有些东西目前还没有上网。只有先制作网页，况且放到网上去，才能搜索得到。凡是已经上网的东西，所有人都可以搜索出来。”
马云问斯图尔特，能不能给我的翻译公司做一个网页放在上面？斯图尔特说没问题。于是他们做了一个简单的网页，上面只有一段海博翻译社的简介和一个邮件地址。然后马云就逛街去了
当天夜里，阿霍与马云都在特拉斯蒂家住宿，夜间11点特拉斯蒂打开家里的电脑，马云收到5封来自日本、美国和德国的信件，客户都是向他咨询翻译资料的价格。
马云欣喜地打开邮箱一看，有来自美国、德国、日本的5封邮件。其中一封说，这是我在网上发现的第一家来自中国的公司，你们在哪，我想跟你们做一笔生意。
当年互联网只是供政府和企业用的指南，马云竟然感到异常神奇，兴奋地对特拉斯蒂说：“你在美国负责技术，我到中国寻找顾客，我们共同帮助中国企业上网。”
特拉斯蒂当场承诺：“当然可以，我极力协助你。”
这就是马云第一接触互联网的经历。他敏锐地意识到，这是一个巨大的商机。
几天以后，马云回国，他的行李箱里多了一样最贵重的东西：一台486电脑。
马云创业引路人
1996年，马云飞去西雅图会见VBN的搭档之时，他信心满满他会赚大钱，当时和他一起出差的阿霍先生回忆道，“我记得他看着安妮皇后山庄那些昂贵的房子时，”阿霍先生回忆，“他指着那些房子说，“‘如果我有钱了，我就要买这里的房子，就像这样的房子。’而那个时候，他口袋里连一分钱都没有。”
2015年9月26日，马云发微博表示，他和20年前曾经帮助他第一次接触互联网，从而启发他回国创业的比尔·阿霍(BillAho)再次会面。马云还在微博中晒出了他和比尔的合照。马云在微博中表示，20年前，第一次来美国出差20多天，就来到西雅图。“经BillAho介绍，我人生第一次接触了电脑，接触了互联网。回国后借两万块钱办了第一个互联网公司，开始走上了书生创业之路。”马云说，20年过去了，在西雅图再见Bill和他女儿。“感谢Bill，感谢西雅图，感谢20年内所有帮助过我们的人。”