近年来，表达分子的三维特征变得越来越重要。已经提出了许多3D描述符，这次将介绍它们中经常使用的三个，Fsp3，PMI和PBF。
Fsp3是分子复杂性的指标
二甲基吡啶及其不饱和化合物二甲基哌啶中可以存在多少种异构体？答案是前者有5种，而后者有34种，包括旋光异构体。由于分子量几乎相同，因此简单地将芳族化合物更改为脂肪族化合物会增加分子的复杂性，并大大扩展了化合物可以覆盖的化学空间。
2009年，Lovering及其同事提出了一个名为sp3碳（Fsp3）在总碳中所占比例的描述符的重要性，以作为该化合物复杂性的指标，同时研究了该化合物的开发和结构 。当然，有许多药物是从天然产物中衍生出来的，而且众不对称碳的比率是天然产物的指标，因此他们的想法并不是特别新颖。
即便如此，仍使用了易上手的短语“ Flatland ”和易于计算的描述符，因此急切地考虑了分子库的多样性，以此为重要指标。近年来，它在学术界发展中变得越来越重要，有机合成化学家的引用次数也在增加。由于Fsp3本身可以简单地通过从结构式计算而得到，因此它不是需要三维结构的“三维描述符”，而是考虑化合物三维性的重要指标。
PMI图可视化分子形状
学术界和论文中最常见的可能是PMI图。可以看到一个图，该图通过用圆盘/杆/球体表征分子的形状来显示库在三角形周围的分布位置。
在xy平面上绘制归一化值除以三个主要惯性矩中最大的一个。NPR1在0到1之间，NPR2在0.5到1之间。因此，绘制分布的三角形通常像正三角形一样绘制，但实际上是垂直拉伸的。主惯性矩本身可以通过Descriptors3D.PMI1或rdMolDescriptors.CalcPMI1获得。
PBF是一种新的描述符，它通过与平面的偏差来表达分子的三维度
“ 最佳拟合平面（PBF） ”发表于2012年，是一个相对较新的描述符，用于表达一个分子离平面有多远。在此描述符中，首先，使用最小二乘法为不包含氢的原子的坐标创建一个平面。PBF是每个平面与每个原子之间的距离。
根据定义，PBF的范围可以从0到无穷大，但是通过大规模数据集的验证表明，在大多数情况下，PBF处于“小于2的低分子”和“ 10诸如聚合物的蛋白质”的范围内。是的 根据定义，PBF不会根据是否存在氢而变化。
导入库
import numpy as np
import pandas as pd
import matplotlib.pyplot as plt
from rdkit import rdBase, Chem
from rdkit.Chem import AllChem, Descriptors, Descriptors3D, rdMolDescriptors
import seaborn as sns
sns.set()
%matplotlib inline载入数据
suppl = Chem.SDMolSupplier('dataset.sdf',removeHs = False)
mols = [x for x in suppl if x is not None]
len(mols) Fsp3值频率分布
flat = [rdMolDescriptors.CalcFractionCSP3(mol) for mol in mols]
bins = [0,0.2,0.4,0.6,0.8,1.0]
pd.value_counts(pd.cut(flat, bins), sort=False)
创建一个PMI图并绘制该化合物的散点图
x = []
y = []
for m in mols:
x.append(rdMolDescriptors.CalcNPR1(m))
y.append(rdMolDescriptors.CalcNPR2(m))
xx = np.linspace(0,1,100)
plt.plot(x, y, 'o', ms=4)
plt.plot(xx, 1-xx, 'r', alpha=0.4)
plt.plot(xx, np.ones(100), 'r', alpha=0.4)
plt.plot(xx, xx, 'r', alpha=0.4)
plt.xlabel('NPR1')
plt.ylabel('NPR2')
plt.xlim(-0.01,1.005)
plt.ylim(0.5,1.005)
获取PBF值之后，将颜色图应用于上方的PMI图。
pbf = []
for mol in mols:
pbf.append(rdMolDescriptors.CalcPBF(mol))
s2 = pd.Series(pbf)
s2.describe().round(2)
plt.scatter(x, y, vmin=min(pbf), vmax=max(pbf), c=pbf, cmap='Paired', alpha=0.6)
plt.plot(xx, 1-xx, 'k', alpha=0.4)
plt.plot(xx, np.ones(100), 'k', alpha=0.4)
plt.plot(xx, xx, 'k', alpha=0.4)
plt.colorbar()
plt.xlim(0,1)
plt.ylim(0.5,1)
plt.show
处理了三个描述符Fsp3，PMI和PBF，作为表示分子三维特征的描述符。