1、苯的结构与芳香性
·【历史】1825分离、1834人工合成、1865凯库勒结构与摆动学说、现代分析
·【结构】氢化焓与稳定性、价键理论（sp2杂化、键长、键角、键能）、分子轨道理论的解释、共振论的解释、芳香性与共振能
·【物理性质】固体或液体、密度小于1、有毒、特殊气味、邻间对的二取代苯熔沸点
·【分类】苯系（单环、多环（联苯、稠苯、多苯代脂烃、富勒烯））、杂环、非苯、离子型
2、苯的亲电取代反应
·【综述】反应过程（加成-消去机理）、能量变化、决速步分析、加成与取代的对比
·【硝化磺化】硝鎓离子的生成、磺酸根正离子的生成、磺化稀酸加热可逆（保护基团）
·【卤代】路易斯酸FeBr3的作用、不同卤素的反应活性对比及反应差异
·【傅克反应】亲电试剂的生成、其他的反应试剂和催化剂、试剂的活性比较、AlCl3的加入量差异、烷基化特点（重排、可逆、多取代）
·【氯甲基化与Gattermann反应】基础方程式、条件、亲电试剂的生成
·【定位效应】思路理论分析、实验数据分析，比较苯环与取代苯的活性差异与取代情况（结论），电子效应的角度分析活性不同的原因、共振论分析σ络合物稳定性（甲基苯、三氟甲基苯、氯苯）、取代苯上的电荷分布分析
·【定位效应的应用】反应条件（硝基多取代）与取代程度的预测（傅克酰基化没有多取代）、多取代苯预测反应位点、有机合成选择路线
3、苯的侧链反应及氧还反应
·【催化加氢】高温高压Ni催化，双三键会优先还原
·【Birch还原】方程式、共轭的侧链优先反应、反应历程、乙醇（活泼氢）的作用
·【氯加成】六六六的生成、最稳定异构体、杀虫效果最好的异构体、POP
·【卤代】自由基取代，类比于烯丙位溴代
·【氧化】α-H存在时氧化为苯甲酸、氧化剂：Na2Cr2O7，HNO3，KMnO4
4、卤代芳烃的反应
·【结构】p-π共轭，C-Cl具有一定的双键性质，解离能大，反应活性低
·【与金属】反应活性略低、THF制备格氏试剂（乙醚不可以）
·【亲核取代（SNAr）】在强吸电子基作用下，才可以亲和取代，反应历程（消去-加成机理）、苯炔的结构与二聚、苯炔作亲双烯体
5、苯系多环芳烃的反应
·【多苯代脂烃】相互活化（芳环亲电取代的对位、脂肪烃苯甲位）、F-C反应制备
·【联苯】命名编号、合成（工业上Cu催化加热、Ullmann Reaction、Fittig Reaction）、液晶、化学性质（相互活化，硝化为例）
·【稠环芳烃】致癌、命名编号、共振论对σ络合物稳定性的分析、定位规律（α位活性高）、磺化动热力学控制、Birch还原、氧化相对苯简单、共振能分析稳定性
6、非苯系芳烃的相关介绍
·【芳香性】定义及特点、休克尔规则（单环平面共轭多烯、π电子闭合、有4n+2个π电子）、举例分析（n=0、1、2、3…）、从分子轨道角度理解3-8环、环丙烯正离子、环戊二烯负离子（合成、二茂铁、与亲电试剂的反应及二聚产物）、环庚三烯正离子（负离子、卓酚酮）、次多甲基（即轮烯、特例[10]-轮烯）、反芳香性
