1.安装 Ruby
从http://www.ruby-lang.org/en/downloads/ 下载压缩包文件（非源代码），请选择“Ruby 1.8.x-xxx Binary”或“Ruby 1.9.x-xxx Binary ”而不要选择“Ruby 1.8.x-xxx RubyInstaller ”或“Ruby 1.9.x-xxx RubyInstaller”。
解压缩压缩包至安装目录，如：c:/ruby ，假定该目录定义为环境变量RUBY_HOME ；添加%RUBY_HOME%/bin 到windows 环境变量PATH 中；设置环境变量“RUBYOPT=-rubygems”。
因压缩包中缺少了zlib.dll 、libeay32.dll 、 ssleay32.dll 和 readline.dll 这些文件，直接解开压缩包后，在使用gem 更新RubyGems 或安装rails 时，系统均为提示因缺少相关文件导致命令运行失败等相关的异常提示信息。如运行gem update – system 时，系统提示“没有找到zlib.dll ，因此这个应用程序未能启动。重新安装应用程序可能会修复此问题。”（如下图）。
2.添加缺失的dll
zlib
从 http://gnuwin32.sourceforge.net/packages/zlib.htm 下载 zlib 的 windows 二进制文件。
解开压缩包，找到“ zlib1.dll ”文件，将其拷贝到 %RUBY_HOME%/bin 目录下，并将其重命名为“ zlib.dll ”。
为什么要重命名？
Ruby 的源代码引用的 dll 为“ zlib.dll ”， Linux 系统上通常使用的是这个别名，而 ruby 的源代码是在 Linux 上开发的。
openssl
从 http://gnuwin32.sourceforge.net/packages/openssl.htm 下载 openssl 的 windows 二进制文件。
解开压缩包，找到“ libeay32.dll ”文件，将其拷贝到 %RUBY_HOME%/bin 目录下（无需重命名）；找到“ libssl32.dll ”文件并将其拷贝到 %RUBY_HOME%/bin 目录下，并将其重命名为“ ssleay32.dll ”。
readline
从http://gnuwin32.sourceforge.net/packages/readline.htm 下载readline 的windows 二进制文件。
解开压缩包，找到“readline5.dll ”文件，将其拷贝到%RUBY_HOME%/bin 目录下，并将其重命名为“readline.dll”。
Ok ，在%RUBY_HOME%/bin 目录下添加了上述dll 文件后，我们就可以更新RubyGems 和安装rails 了。
gem update –system
gem install rails
参考文章