这本书所说的黑客并非是指电脑入侵者，而是指在计算机方面水平很高的人。其实编程和绘画有许多相通之处，所以把题目定为《黑客与画家》。这本书除了将编程外，还介绍了关于财富，言论自由，打破常规等等内容。
本书第一章介绍为什么书呆子不受欢迎，他归结原因是书呆子把心思用在别处。
接下来介绍关于言论自由的话题，总的来看，作者认为言论自由是不存在的，真话有时候只能藏在肚子里，但这并不意味着要放弃独立思考，人必须永远保持质疑。
之后作者讲他创业获得成功的过程。我从中觉得作者之所以能成功，原因在于不在使用传统的桌面软件，而使用在服务器上运行的软件，而且作者所做的软件是关于网上商店的，所以说，创业要想成功，创新是必须的，而且要抓住市场需要什么，说白了就是要从顾客的角度去考虑，正如书中作者所说：从他人的角度思考问题正是成功的奥秘所在。
在谈到财富的两章时，我觉的主要观点是财富和金钱并不等价，以及在关于工资分配方面，作者不赞成均分。就这一点我是赞同作者的观点的，均分会导致降低高水平人才的积极性，所以按劳分配更能体现每个人的价值所在。但按劳分配在实施时也存在很多问题，这一点作者也提到了，就是如何量化，我觉得还有一点问题如何能使分配公平化，而不存在徇私舞弊的现象。这些都是问题。
在作者谈关于处理垃圾邮件一章，其实作者是在强调数学的重要性，有一个正确的方法是非常重要的，作者开始是用经验来编程识别垃圾软件的程序的，但效果并不很好，当使用统计学的知识时发现在命中率和误判率上都有了很好的提升。
之后作者花大量篇幅介绍了汇编语言和各种高级语言，而且大力推荐lisp语言，认为lisp是高级语言中最高级的。