谈谈应试波谱解析的学习要求(一更)

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摘要:针对有机化学期末考试波谱解析部分、波谱解析期末考试和研究生入学考试波谱解析部分,简要介绍了应试波谱解析的学习方法。



猜猜我多少岁

采访者:那么首先能告诉我这篇文章的主要内容吗?

孙咲川先辈:波谱解析。

采访者:波谱解析……是科研还是应试呢?

孙咲川先辈:是应试的。

采访者:这篇文章大概多少字呢?

孙咲川先辈:114514字。


       波谱解析是有机化学家的眼睛(以下省略一万字,见任何一本波谱解析教材的前言)

       常见的几种谱:紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢/碳谱、质谱。考的最多的是核磁共振氢/碳谱,也常常和红外光谱联合起来考。有机化学工作者都是靠谱的(确信)。不过想在科研中用到这些谱,首先得过应试这关。由于紫外光谱和红外光谱在考试中一般不会考的特别难,所以仅简单介绍。考质谱的学校不是特别多,也简单介绍。本文的重点在核磁共振氢谱。另外本文讲述的方法/书籍仅适用于有机化学应试,对于仪器分析或科研另当别论。

紫外光谱(UV)

       对于有机化学试卷而言,一般只会在选择题出现比较最大吸收波长、溶剂选择、跃迁类型之类的基本概念题。极少有学校会在有机化学试卷中让你计算最大吸收波长,一般都在仪器分析的试卷上出现。所以对于紫外光谱而言,仅需掌握《基础有机化学》(第四版)(以下简称大本)的相关内容即可。


《基础有机化学》(第四版)(以下简称大本)

红外光谱(IR)

       对于有机化学试卷而言,红外光谱最常出现在结构推断题。几乎都是给出某种特征吸收用以判断官能团类型。要注意的是取代苯环的红外特征峰要牢记,很多人推出了正确的结构,却不记得取代基位置如何判断,等于没做出来。另外,偶见选择题考查基本原理和概念,例如自由度的计算、红外原理等,稍加注意即可。本部分也仅需掌握大本的相关内容。

质谱(MS)

       质谱相对上述二者,难度更大一些,不过考查质谱的院校不是很多,考查的难度适中。重点关注含氮规则(选择、解答)、同位素峰强度比(选择,重点&难点)、α/β-裂解以及Mclafferty裂解。掌握上述几点,90%的质谱题都可以解决。本部分也仅需掌握大本的相关内容。

核磁共振碳谱(C-NMR)

       碳谱与前面几种谱相比较,考查的东西要少一些,几乎所有涉及碳谱的题都是给出化学位移与氢谱结合让你分析。除了记住常见碳原子的化学位移以外,还需要略微关注下DEPT谱,防止一点没接触不知所措。


       以上几种谱的英文简写和全称也需要记住,有些人只知道中文,却不知道英文。关于UV、IR和MS,除了完成大本上的习题,下面这本学习指导也很推荐大家去做,再结合自己期末考试或者目标院校的考查内容,针对性的复习,问题不会很大。


《波谱原理及解析学习指导》

核磁共振氢谱(H-NMR)

       氢谱作为重头戏,是考试的重点和难点,考的简单的学校可以目测,但是考的难的学校可以很难。给大家的建议:最低也要达到大本上的氢谱要求。

1. 首先读完大本上的氢谱,会做上面的每一道习题。应当能够熟练判断化学(不)等价、磁(不)等价,牢记常见质子的化学位移,   熟练掌握n+1规律,理解(去)屏蔽区的概念。另外对于部分院校,还要掌握(非)磁性核的判断、核磁共振氢谱基本原理、(非)对映异位质子等概念。

这个时候,绝大多数211及以下学校的氢谱题你都可以解决了。

2. 确保自己熟练掌握1后,开始做《波谱原理及解析学习指导》的氢谱部分,但是不用特别在意核磁共振氢谱原理题,毕竟大多数学校都不考,自己也应当能够判断是否重要,也不用去管自旋体系的题。

这个时候,中等985及以下学校的氢谱题你都可以解决了。

3. 如果你报考的学校层次更高,只靠1和2还是不够的。你需要对耦合裂分有更深入的认识。这里推荐两本书《有机结构分析》和A Complete Introduction to MODERN NMR Spectroscopy


《有机结构分析》

A Complete Introduction to MODERN NMR Spectroscopy

       总体上来说《有机结构分析》对于应试更合适一些,建议重点学习其中的化学(磁)等价、此外要能判断简单的自旋体系,对于各种体系的谱线要能够指认。还有一个重头戏耦合常数也要认真学习,尤其是各种特殊的偶合常数,比如环的顺反、双键的顺反。此外这本书还介绍了常见官能团的复杂谱图,例如取代苯环、取代乙烯等。书后的习题也要认真完成。

       A Complete Introduction to MODERN NMR Spectroscopy这本书在广度上远超前《有机结构分析》,个人认为在自旋耦合相关方面的处理要由于前一本。可以作为补充资料,重点阅读Chapter8和Chapter9,其余章节跳自己感兴趣的阅读。另外书后的习题质量也很高,可惜没有参考答案。

       完成这一阶段后,应当有能力通过HNMR处理简单体系的立体化学问题,例如判断双键的构型,环状化合物的取代基处于平键还是直立键。

4. 如果连3都已经完成了,可以在做一点习题巩固和提高,建议先做Jonathan Clayden所著Organic Chemistry习题册的Chapter 3,虽然略基础,但是可以做为冲刺最高峰的热身运动。

5. 最后推荐Jonathan Clayden所著Organic Chemistry的Chapter 31——Saturated heterocycles and stereoelectronics。这一章的前半部分主要在讲杂环化合物的反应性,若是感兴趣也可以读读。后半段进入正题,先从Karplus关系讲起,随后介绍其应用,真真切切把H-NMR发挥到了极致。剩下的部分主要是分析一些杂环化合物的H-NMR,在3的基础上提炼了耦合常数的相关应用。通过大量的例子讲解关于非对映异位质子的特征,把这一章推向高潮。此外,这一章的习题,即4中的Chapter 31,也是必做。

        如果认真去分析5的Chapter 31,认真做完4的Chapter 31,99%的氢谱题都能解决。剩下的1%是题目分子式打错。

        另外,如果觉得时间长,还可以做一做自己目标院校以及TOP3学校(TOP3有几所?)的波谱解析题,就能知道考察的题型以及深度了。


总结:

1. 目标通过有机化学期末考试:大致掌握大本内容;

2. 目标通过波谱解析化学期末考试:较好握大本内容;

3. 目标考研中等985及以下院校:完全握大本内容+《波谱原理及解析学习指导》相关内容;

4. 目标顶级院校:上述提到的所有内容。



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