（重磅发布，一文学会乌班图ssh升级）Ubuntu-openssl和openssh升级

 博主之前发布了红帽体系的Centos7关于openssl和openssh的升级操作；本文就Ubuntu系统再次分享和交流ssh的升级。如有不正确，欢迎在评论区指出。

之前博主的相关文章：

openssh-浅谈openssl和openssh的升级 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)

openssh-浅谈openssl和openssh的升级_升级openssl需要升级openssh吗_明风个人技术博客的博客-CSDN博客

linux科普：如何标准的安装和升级软件 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)

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Ubuntu22-安装telnet远程 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)

Ubuntu22-安装telnet远程_ubuntu安装telnet_明风个人技术博客的博客-CSDN博客

一、  前言和环境准备

Ubutu系统是目前主流Linux系统之一，命令跟Debian类似一套体系，版本分为服务器版和桌面版。目前各公司在生产环境多使用服务器版，版本号多使用18\20\22等server版本。本文将会安装3个版本进行实操分享，均升级至ssh新版。

系统	版本	网络	备注
Ubuntu-18.04.6-LTS	server	有互联网	虚拟机
Ubuntu-20.04.6-LTS	server	有互联网	虚拟机
Ubuntu-22.04.1-LTS	server	有互联网	虚拟机

二、  标准升级方法

标准升级就是使用系统源自动更新最新版本，首先测试直接使用在线源进行升级

测试时间2023-9

系统	升级方法	升级前版本	升级后版本
Ubuntu-18.04.6-LTS	apt在线源更新	OpenSSL 1.1.1 OpenSSH_7.6p1	OpenSSL 1.1.1 OpenSSH_7.6p1
Ubuntu-20.04.6-LTS	apt在线源更新	OpenSSL 1.1.1f OpenSSH_8.2p1	OpenSSL 1.1.1f OpenSSH_8.2p1
Ubuntu-22.04.1-LTS	apt在线源更新	OpenSSL 3.0.2 OpenSSH_8.9p1	OpenSSL 3.0.2 OpenSSH_8.9p1

（三套系统操作命令均一致，升级前后无变化可能是因为更新源的时候自动更新了软件）

#三套系统操作命令均一致
#查看当前版本
hostnamectl 
openssl version
ssh -V
dpkg -l | grep openssl
dpkg -l | grep openssh

#在线升级
apt-get install openssl
apt-get install openssh-server openssh-client openssh-sftp-server

#离线升级、去网站下载包升级
https://packages.ubuntu.com/

三、  手动下载编译包进行升级

压缩包编译安装是linux系统下软件更新的第二种常用方式，软件厂家只需要提供压缩包的源码或者编译程序，适配各系统由用户自行编译，适合于各类系统安装升级

（测试时间2023-9）

1、  ssl版本选择

ssl版本选取两个版本，两个均选择LTS长期稳定版

openssl-1.1.1v.tar.gz：2023-8 发布  用于ubuntu18/20测试

openssl-3.0.10.tar.gz：2023-8 发布  用于ubuntu22测试

/source/index.html

2、  ssh版本选择

ssh版本选择最新版9.4p1

openssl-1.1.1v.tar.gz：2023-8 发布 三套系统均升级ssh最新版

Index of /pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/

四、  安装telnet，防止ssh升级错误无法连接远程

telnet安装参考博主之前的文章：

Ubuntu22-安装telnet远程 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)

Ubuntu22-安装telnet远程_ubuntu安装telnet_明风个人技术博客的博客-CSDN博客

五、  先编译更新openssl

openssl和openssh相互依赖，更新ssh需要先更新opnenssl

系统	升级方法	升级前版本	升级后版本
Ubuntu-18.04.6-LTS	编译更新	OpenSSL 1.1.1	OpenSSL 1.1.1v
Ubuntu-20.04.6-LTS	编译更新	OpenSSL 1.1.1f	OpenSSL 1.1.1v
Ubuntu-22.04.1-LTS	编译更新	OpenSSL 3.0.2	OpenSSL 3.0.10

1、  Ubuntu18/20更新openssl

Ubuntu18/20系统均是升级opnessl1.1.1的最新版，在操作命令上基本一致

下面以Ubuntu18为演示

a)  检查当前版本和路径

openssl version
which openssl

b）安装依赖  

#配置源
cd /etc/apt/ && cp -a sources.list sources.list.bakk
sed -i 's/http:\/\/.*.ubuntu.com/https:\/\/mirrors.aliyun.com/g' /etc/apt/sources.list
apt-get update 

#在线安装依赖
apt-get install -y gcc build-essential manpages-dev make perl 
apt-get install -y zlib1g zlib1g-dev 
apt-get install -y libssl-dev 
apt-get install -y linux-libc-dev

c)  备份之前的ssl文件

注意:不同版本可能ssl路径不一样，不用在意，主要备份/usr/bin/openssl下即可

#备份以前的文件
#在/home下创建opensslbak作为备份文件夹
mkdir -p /home/opensslbak
cd /home/opensslbak

ll /usr/bin/openssl
ll /usr/lib/ssl
ll /etc/ssl

mv /usr/bin/openssl /home/opensslbak/
cp -arp /usr/lib/ssl  /home/opensslbak/libssl
cp -arp /etc/ssl /home/opensslbak/etcssl

d)  下载openssl升级包和编译

#下载官网安装包-2023-9
https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1v.tar.gz
wget https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1v.tar.gz --no-check-certificate

#解压并编译安装
tar -xzvf openssl-1.1.1v.tar.gz
cd openssl-1.1.1v/ 
./config  --shared zlib
make && make install

e)  编译如果报错

#如果遇到报错缺少xxx.h,请重新安装依赖
#crypto/comp/c_zlib.c:35:11: fatal error: zlib.h: No such file or directory
apt install --reinstall 软件包名
apt-get install --reinstall  linux-libc-dev

f)  编译后查看新生成文件夹和测试命令

openssl编译安装后，会需要用到两个文件夹，做程序依赖

● 一个是有很多xxx.h的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/include/openssl】，它对应系统以前的【/usr/include/openssl】

● 另一个是有libssl.so的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/lib】或者【/usr/local/lib64】；它对应系统以前的【/urs/lib】或者【/usr/lib64】

#查看以前系统的ssl依赖文件夹
ls /usr/include/openssl
ls /usr/lib

#查看ssl新生成依赖文件夹
ls /usr/local/bin/openssl
ls /usr/local/include/openssl
ls /usr/local/ssl
ls /usr/local/lib/


find / -name 'libssl.so'
find / -name 'libcrypto.so'
find / -name 'libssl.so.1.1'
find / -name 'libcrypto.so.1.1'
ll /usr/local/lib/libssl.so
ll /usr/local/lib/libcrypto.so
ll /usr/local/lib/libssl.so.1.1
ll /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1

#测试新命令可能会报错,稍后更新下库依赖路径ldconfig后就正常了
/usr/local/bin/openssl version
#root@ubuntu18:/# /usr/local/bin/openssl version
#/usr/local/bin/openssl: relocation error: /usr/local/bin/openssl: symbol EVP_mdc2 version OPENSSL_1_1_0 not defined in file libcrypto.so.1.1 with link time reference

g)  重新挂载依赖库和命令文件

#挂载新的文件
ln -s /usr/local/bin/openssl /usr/bin/openssl

mv /usr/include/openssl /usr/include/opensslold
ln -s /usr/local/include/openssl /usr/include/openssl
ln -s /usr/local/lib/libssl.so.1.1 /usr/lib/libssl.so
ln -s /usr/local/lib/libssl.so.1.1  /usr/lib/libssl.so.1.1
ln -s /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1 /usr/lib/libcrypto.so
ln -s /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1  /usr/lib/libcrypto.so.1.1


#写入新的依赖库路径
echo "/usr/local/lib" >> /etc/ld.so.conf
echo "/usr/lib" >> /etc/ld.so.conf
ldconfig
ldconfig -v
#手动调整成新生成的依赖库路径
export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib
echo "export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib" >> ~/.bashrc
echo $LD_LIBRARY_PATH

#测试是否正常更新
bash
openssl version
OpenSSL 1.1.1v  1 Aug 2023

2、  Ubuntu22更新openssl

Ubuntu22系统默认ssl版本为3.0版本，因此更新到最新版本3.0.10版，不更新1.1.1版本

下面以Ubuntu22为演示

a)  检查当前版本和路径

openssl version
which openssl

b) 安装依赖  

#配置源
cd /etc/apt/ && cp -a sources.list sources.list.bakk
sed -i 's/http:\/\/.*.ubuntu.com/https:\/\/mirrors.aliyun.com/g' /etc/apt/sources.list
apt-get update 

#在线安装依赖
apt-get install -y gcc build-essential manpages-dev make perl 
apt-get install -y zlib1g zlib1g-dev 
apt-get install -y libssl-dev 
apt-get install -y linux-libc-dev
#libidn11-dev libidn11
#libcrypt-dev libcrypt1 

c)  备份之前的ssl文件

注意:不同版本可能ssl路径不一样，不用在意，主要备份/usr/bin/openssl下即可

#备份以前的文件
#在/home下创建opensslbak作为备份文件夹
mkdir -p /home/opensslbak
cd /home/opensslbak

ll /usr/bin/openssl
ll /usr/lib/ssl
ll /etc/ssl

mv /usr/bin/openssl /home/opensslbak/
cp -arp /usr/lib/ssl  /home/opensslbak/libssl
cp -arp /etc/ssl /home/opensslbak/etcssl

d)  下载openssl升级包和编译

#下载官网安装包-2023-9
https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.10.tar.gz
wget https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.10.tar.gz --no-check-certificate

#解压并编译安装
tar -xzvf openssl-3.0.10.tar.gz
cd openssl-3.0.10/ 
./config  --shared zlib
make && make install

e)  编译如果报错

#如果遇到报错缺少xxx.h,请重新安装依赖
#crypto/comp/c_zlib.c:35:11: fatal error: zlib.h: No such file or directory
apt install --reinstall 软件包名
apt-get install --reinstall  linux-libc-dev

f)  编译后查看新生成文件夹和测试命令

openssl编译安装后，会需要用到两个文件夹，做程序依赖

● 一个是有很多xxx.h的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/include/openssl】，它对应系统以前的【/usr/include/openssl】

● 另一个是有libssl.so的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/lib】或者【/usr/local/lib64】；它对应系统以前的【/urs/lib】或者【/usr/lib64】

#查看以前系统的ssl依赖文件夹
ls /usr/include/openssl
ls /usr/lib
ls /usr/lib64

#查看ssl新生成依赖文件夹
find / -name 'libssl.so'
find / -name 'libcrypto.so'
find / -name 'libssl.so.1.1'
find / -name 'libcrypto.so.1.1'

ls /usr/local/bin/openssl
ls /usr/local/include/openssl
ls /usr/local/ssl
ls /usr/local/lib64

ll /usr/local/lib64/libssl.so
ll /usr/local/lib64/libcrypto.so
ll /usr/local/lib64/libssl.so.3
ll /usr/local/lib64/libcrypto.so.3

#测试新命令可能会报错,稍后更新下库依赖路径ldconfig后就正常了
/usr/local/bin/openssl version
#root@ubuntu18:/# /usr/local/bin/openssl version
#/usr/local/bin/openssl: relocation error: /usr/local/bin/openssl: symbol EVP_mdc2 version OPENSSL_1_1_0 not defined in file libcrypto.so.1.1 with link time reference

g)  重新挂载依赖库和命令文件

#挂载新的文件
ln -s /usr/local/bin/openssl /usr/bin/openssl

mv /usr/include/openssl /usr/include/opensslold
ln -s /usr/local/include/openssl /usr/include/openssl


ln -s /usr/local/lib64/libssl.so. /usr/lib/libssl.so
ln -s /usr/local/lib64/libssl.so.3  /usr/lib/libssl.so.3
ln -s /usr/local/lib64/libcrypto.so /usr/lib/libcrypto.so
ln -s /usr/local/lib64/libcrypto.so.3  /usr/lib/libcrypto.so.3


#写入新的依赖库路径
echo "/usr/local/lib64" >> /etc/ld.so.conf
echo "/usr/lib" >> /etc/ld.so.conf
ldconfig
ldconfig -v
#手动调整成新生成的依赖库路径
export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib64
echo "export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib64" >> ~/.bashrc
echo $LD_LIBRARY_PATH

#测试是否正常更新
bash
openssl version
OpenSSL 3.0.10 1 Aug 2023 (Library: OpenSSL 3.0.10 1 Aug 2023)

六、  编译升级openssh

三套系统openssh安装过程基本一致，命令路径基本无变化

下面以Ubuntu18为演示

1、  Ubuntu18/20/22更新openssh

a)  下载新版和备份老的ssh文件

Index of /pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/

cd /home/ 
wget https://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/openssh-9.4p1.tar.gz --no-check-certificate
tar xfz openssh-9.4p1.tar.gz
chown -R root:root openssh-9.4p1
cd ./openssh-9.4p1

#备份ssh文件夹
mkdir -pv /home/sshbak
cp -arp /etc/ssh/ /home/sshbak/ssh
cp /etc/ssh/sshd_config /home/sshbak/sshd_config.backup
cp /etc/pam.d/sshd /home/sshbak/sshd.pambackup
cp /etc/init.d/ssh /home/sshbak/ssh.old
mv /etc/ssh /etc/ssholdbak
ll /home/sshbak/

b)  安装依赖

apt-get install -y libpam0g-dev

c)  设置编译参数和编译安装，注意要更新openssl后才能生效

注意：Ubuntu18/20路径是--with-ssl-dir=/usr/local/lib，

Ubuntu22路径是--with-ssl-dir=/usr/local/lib64

cd ./openssh-9.4p1

./configure --prefix=/usr --sysconfdir=/etc/ssh --with-openssl-includes=/usr/local/include/openssl --with-ssl-dir=/usr/local/lib --with-zlib --with-md5-passwords --with-pam --with-privsep-path=/var/lib/sshd
#./configure 
#--prefix=/usr 
#--sysconfdir=/etc/ssh #编译后ssh路径
#--with-openssl-includes=/usr/local/include/openssl #有很多xxx.h的文件目录
#--with-ssl-dir=/usr/local/lib64 #有xxx.so的目录
#--with-zlib
#--with-md5-passwords 
#--with-pam
#--with-privsep-path=/var/lib/sshd
              

make && make install

#升级完成
ssh -V

d)  修改配置文件/etc/ssh/sshd_config，取消注释以下文件

#根据自己需要调整sshd配置文件，参考如下
vim /etc/ssh/sshd_config 

32 PermitRootLogin yes                                          #允许root登录，root用户必须添加
41 AuthorizedKeysFile      .ssh/authorized_keys    #指定公钥文件的保存位置以及名称
57 PasswordAuthentication yes                             #允许密码验证
82 UsePAM yes                                                      #PAM模块
98 UseDNS no                                                        #关闭dns检测
109 Subsystem       sftp    /usr/libexec/sftp-server    #开启SFTP并指定路径

e)  检测文件配置测试

/usr/sbin/sshd -t -f /etc/ssh/sshd_config

f)  添加互信命令文件ssh-copy-id

#mv /usr/bin/ssh-copy-id /home/sshbak/
cd /home/openssh-9.4p1
install -v -m755 contrib/ssh-copy-id /usr/bin
ll /usr/bin/ssh-copy-id

七、  升级后配置openssh开机自启

开机自启网上有很多配置方法，结合博主实测，建议是自行学习后自定义开机systemd文件

1、  查看原版开机自启服务配置，新建一个服务配置

#原版ssh自启配置
cat /lib/systemd/system/ssh.service

[Unit]
Description=OpenBSD Secure Shell server
Documentation=man:sshd(8) man:sshd_config(5)
After=network.target auditd.service
ConditionPathExists=!/etc/ssh/sshd_not_to_be_run

[Service]
EnvironmentFile=-/etc/default/ssh
ExecStartPre=/usr/sbin/sshd -t
ExecStart=/usr/sbin/sshd -D $SSHD_OPTS
ExecReload=/usr/sbin/sshd -t
ExecReload=/bin/kill -HUP $MAINPID
KillMode=process
Restart=on-failure
RestartPreventExitStatus=255
Type=notify
RuntimeDirectory=sshd
RuntimeDirectoryMode=0755

[Install]
WantedBy=multi-user.target
Alias=sshd.service

复制原版的配置，新建ssh9的开机自启文件，并修改【Type=simple】

#修改脚本启动类型为simple,防止启动通知服务过程卡死
cp /lib/systemd/system/ssh.service /lib/systemd/system/ssh9.service
vim /lib/systemd/system/ssh9.service

[Service]
#类型修改Type=forking为simple,防止启动通知服务过程卡死
Type=simple
#Alias=sshd.service
#根据需要可以注释别名

2、  连接telnet远程，防止ssh异常故障

上面已经安装了telnet，此时我们连接上telnet远程，暂时不使用ssh远程

3、  修改服务文件，生成systemd托管服务

#停止老的ssh服务
systemctl daemon-reload
systemctl stop ssh
systemctl disable ssh
systemctl unmask ssh
systemctl status ssh

#启用新的ssh服务
systemctl daemon-reload
systemctl restart ssh9
systemctl status ssh9
systemctl enable ssh9

#查询配置是否成功
systemctl list-unit-files | grep ssh

4、  这个时候已经升级完成，可以连接测试了

5、  补充：自定义ssh的开机自启文件

vim /usr/lib/systemd/system/sshdnew.service

[Unit]
Description=OpenSSH server daemon
Documentation=man:sshd(8) man:sshd_config(5)
After=network.target

[Service]
Type=simple
ExecStart=/usr/sbin/sshd -D
KillMode=process
Restart=on-failure
RestartSec=42s

[Install]
WantedBy=multi-user.target